En 2008, Killer Mike n'était pas au sommet de sa notoriété. Après un début de carrière sous le meilleur patronage qui soit, celui d'Outkast, via sa contribution au classique Stankonia, et avant d'être signé sur le Grand Hustle Records de T.I., de vivre une nouvelle jeunesse avec El-P, et de s'afficher auprès de Bernie Sanders, le rappeur d'Atlanta s'est retrouvé quelque temps dans un no man's land musical, pendant lequel il sortait ses albums sur son propre label, Grind Time Official. Cette période, cependant, pourrait bien avoir été la meilleure de Michael Render, avec la sortie des I Pledge Allegiance to the Grind, dont la seconde édition en 2008, expurgée de collaborations trop nombreuses, aurait mérité d'être considérée comme sa grande œuvre, bien avant l'hystérie critique autour de Run the Jewels.
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