Cela fait plusieurs années que Cookie Money ajoute son nom à la longue liste des rappeurs de la Bay Area. Ce garçon, aperçu tout d'abord auprès des Angelenos YG et DJ Mustard (c'est ce dernier qui l'aurait encouragé à passer au rap), et que l'on associe souvent à Philthy Rich (ils ont livré ensemble un Philthy Money EP), sort des mixtapes depuis 2014. Au fil de ces dernières, on l'a vu côtoyer des références comme Boosie Badazz, E-40, Rich the Kid, Young Dolph et Zaytoven. En 2017, le single "Pops Died Last Week" (c'était la réalité, son père venait alors de mourir) ainsi qu'un projet remarqué, Cookie World 2.5, l'ont aidé à devenir plus visible, puis il a confirmé en 2018 avec l'un des projets rap mémorables de l'année, Rich Orphan.
La "cookie money", en argot des rues américaines c'est l'argent que l'on gagne via des combines. Et ce titre sied parfaitement aux paroles prisées par l'homme d'East Oakland. Celui-ci, naturellement, connait ce dont il parle, puisqu'il se serait livré à de telles activités illicites avant de se mettre au rap. Il s'y serait adonné dès l'âge tendre de 8 ou 9 ans, pour subvenir aux besoins des siens pendant que son père purgeait une longue peine de prison. Ce qu'il nous décrit donc, c'est une pratique sans joie de la délinquance, c'est un métier aussi ennuyeux que beaucoup d'autres, tout autant exposé aux jalousies et petitesses, et dont le seul but est de rapporter ce fameux argent. C'est donc une certaine résignation, et parfois le fantôme de son père décédé, qui dominent les pépites que sont "Can't Let Em Get to Me" et "True Colors".
Les thèmes sont loin d'être neufs, les titres des morceaux sont affreusement génériques ("Real Nigga", "For the Love of Money"), mais Cookie Money a des atouts. Tout d'abord, sa musique est juste, qu'elle soit mélancolique comme celle des "Can't Let Em Get to Me" et "True Colors" susmentionnés, ou sèche et mécanique comme sur "Mob Ties", "For the Love of Money" et "90 Days", et que l'on y reconnaisse une connexion avec le son de Detroit, une scène dont Cookie Money s'est montré proche en collaborant avec Pablo Skywalkin, Icewear Vezzo et FMB DZ. Enfin, et surtout, ce qui marque chez ce rappeur, c'est sa voix. Elle est calme, menaçante et si basse qu'elle s'effacerait presque, comme sur "Tinman". Cette voix, "Rich Orphan" en tire d'autant plus profit qu'il s'exprime seul, exceptée une brève intervention féminine. Sur cet album il livre ainsi, de façon pure et condensée, la quintessence de la formule Cookie Money.
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