DJ jovial et inventif, producteur de génie, Prince Paul a été tour à tour membre de Stetsasonic et de Gravediggaz, collaborateur de Boogie Down Productions, de 3rd Bass, d’A Tribe Called Quest, et surtout de De La Soul, et enfin, artiste solo. A la fin des 90’s, alors que la plupart des artistes de sa génération ont perdu tout talent depuis belle lurette, Prince Paul se retrouve, à l’instar de Kool Keith pour les MCs, l’un des principaux parrains de la nouvelle vague du hip hop indépendant.

En 1986, "Prince" Paul Huston, encore étudiant, devient DJ au sein de Stetsasonic, collectif légendaire du premier âge d’or rap. Cette expérience lui permet rapidement de s’exercer à la production, notamment sur Full Gear, et de se faire un nom au sein de l’intelligentsia hip hop. Dès 1988-89, il produit des titres de MC Lyte, Big Daddy Kane, Queen Latifah et 3rd Bass. Mais la notoriété de Prince Paul ne prend sa véritable ampleur qu’avec de sa collaboration avec trois jeunots venus comme lui de Long Island : De La Soul. Le premier album de De La Soul, l’archi-classique 3 Feet High and Rising, doit énormément aux innovations de Prince Paul. Pour la première fois, le hip hop sort de ses influences habituelles, funk, voire rock, pour emprunter des samples à un panel bien plus large de genres musicaux, notamment à des comptines pour enfant. Prince Paul y institue également la règle des intermèdes, respectée depuis par la plupart des albums rap. Enfin, par son travail de fourmi, il replace les producteurs au cœur même de la création musicale hip hop.

Prince Paul poursuit ensuite ses collaborations avec De La, 3rd Bass et Stetsasonic, ainsi qu’avec Boogie Down Productions, jusqu'à un passage à vide, vers 1993, avec l’échec de son label Dew Dew Man Records et sa rupture avec Stetsasonic et De La Soul. C’est alors qu’il réunit quelques amis éjectés du label Tommy Boy, l’ex Stetsasonic Fruitkwan, Too Poetic et le producteur RZA, qui vient juste de créer le Wu-Tang Clan, pour fonder le premier super-groupe du rap, Gravediggaz.

Le premier album de Gravediggaz, 6 Feet Deep, baptisé horror-core par la critique pour son recours à une imagerie mortuaire, se livre en fait à l’auto-dérision et à la dénonciation ironique d’une industrie musicale dont les quatre membres ont été un jour ou l’autre les victimes. C’est précisément peu après cette période que Prince Paul commence à fréquenter une nouvelle génération hip hop. Il rencontre notamment le producteur the Automator, maître d’œuvre avec Kool Keith de Dr Octagon, dont il remixe le single "Blue Flowers".

En 1997, sort le premier album solo de Prince Paul. A contrario de ses oeuvres précédentes, Psychoanalysis: What is it?, auquel the Automator et quelques autres participent, présente le côté sombre et tourmenté du producteur. L’accessibilité presque pop de Prince Paul disparaît au profit d’une démarche expérimentale. L’album fait forte impression auprès du hip hop indépendant alors naissant, mais rencontre un succès limité. Le retour de Prince Paul au sommet de l'affiche est remis à plus tard.

Après un second album de Gravediggaz, en 1997, où il intervient peu, Prince Paul sort début 1999 un second album, d’emblée extrêmement bien reçu par la critique et par le public. A Prince Among Thieves, un album-concept, se veut la bande-son d’un film imaginaire contant l’histoire d’un jeune rappeur entraîné vers la délinquance. A peine ce second album est-il un succès que Prince Paul reprend un projet entamé depuis plusieurs années aux côtés de The Automator.

Il était question de créer un nouveau super-groupe, intitulé The Good, the Bad & the Ugly, dont la composition dépasserait les frontières du hip hop. C'est finalement sous un autre nom que Prince Paul et The Automator s'acoquinent avec d'autres grands noms du hip hop et d'autres genres. Sorti fin 1999, l'album So... Hows your Girl? reçoit les mêmes honneurs critiques que A Prince Among Thieves.