Damon Smith, alias Smoothe Da Hustler, est d'abord apparu en tournée avec Notorious B.I.G, en 1994, juste après la sortie de Ready to Die. Son grand fait d'arme, cependant, c'est le morceau "Broken Language", sorti l'année d'après. Délivré en face B du single "Hustlin'", il détonne alors par sa structure. A une cadence soutenue et sur un beat minimaliste, le rappeur de Brownsville, Brooklyn, y déroule non pas des phrases, mais une suite d'images unies par les rimes et par les assonances ("the mass destructor, cash conductor, class constructor…"), il met en place une galerie de personnages qui évoquent l'univers interlope et dangereux du ghetto.
Once Upon a Time in America est l'album qui suit ce single historique, un solo qui n'en est pas tout à fait un, puisque le rappeur y est accompagné quasiment tout du long par son jeune frère Trigger Tha Gambler, ainsi que par le beatmaker D/R Period, connu plus tard pour avoir produit le tube "Ante Up" (et tout M.O.P. en général). Et si le succès n'est alors pas tout à fait au rendez-vous, si Smoothe n'a pas entièrement gagné sa place dans le panthéon du rap East Coast, si certains ont trouvé que ce disque n'égalait pas tout à fait le single avant-coureur, le temps lui a fait gagner une petite place parmi les classiques méconnus du rap de rue new-yorkais.
Le nom de "hustler" et le titre de l'album, emprunté au classique du film de gangster Il Était une Fois en Amérique, annoncent tous les deux la couleur. Le thème de Smoothe, c'est la délinquance et le deal. Et si le rappeur se présente en reporter social dès cette intro où on entend les bruits de la rue, s'il dissèque les conditions qui l'ont amené à la criminalité sur "Neva Die Alone" et sur “Only Human”, deux titres dont le refrain tire vers le R&B, s'il questionne cette fatalité sur "Food for Thoughts", il n'en est pas moins explicite et offensant. Preuve en est l'abrasif "Glocks On Cock", une sorte de transition entre Onyx et M.O.P, son premier titre paraît-il, le seul qui n'est pas produit par D/R Period. Même chose avec le violent "Murdafest".
On comprend pourquoi tous n'ont pas encouragé le succès de Smoothe Da Hustler quand on l'entend prononcer des propos blasphématoires sur "Broken Language", avec ces mots censurés de la version radio : "the Noah killer, the expert slayer, the white girl gangbanger, the Virgin Mary fucker, the Jesus hanger" (le tueur de Noé, le massacreur professionnel, celui qui viole les filles blanches, qui baise la Vierge Marie et qui pend Jésus). Même chose quand on entend Smoothe donner toutes les recettes du commerce de la drogue sur "Hustler's Theme".
Toutefois, le thème n'est jamais qu'un prétexte. L'objet principal, comme le veut l'impératif de virtuosité qui sévit dans le rap de l'époque, c'est un jeu constant avec les mots, comme avec la conclusion toute en anaphores de "Food For Thoughts”, comme aussi sur le très ludique "My Brother My Ace" où les deux rappeurs s'amusent à se répondre en se passant le micro d'une lettre à l'autre, voire en inversant les syllabes l'un de l'autre, histoire de mieux manifester leur complicité fraternelle. Dès le premier vrai titre, "Fuck Whatcha Heard", c'est avec les mots que Smoothe Da Hustler prétend vouloir assassiner les autres. Et il s'en sort admirablement bien.
La dextérité verbale de deux rappeurs n'est pas leur seul atout. Ils sont complémentaires, aussi, se montrant fidèles à leurs noms : Trigger, en effet, est un tantinet plus nerveux que Smoothe. Qui plus est, ils sont accompagnés à deux reprises par un troisième larron, leur compère du collectif Nexx Level, D.V. Alias Khryst, qui vient jouer ici au chanteur rap, façon Nate Dogg de la Côte Est, avec plus ou moins de succès. A cela s'ajoutent les boucles bien senties de D/R Period, et tant pis pour les samples cramés, comme celui de "Walk On By" sur l'ode au billet vert "Dollar Bill". Tout cela aboutit à un artéfact solide de rap new-yorkais, dont le seul défaut est d'avoir été éclipsé par d'autres supérieurs encore, en cette époque si prodigue.