A l’origine, Rhymefest est un produit du sémillant underground rap de Chicago. Collaborateur des Molemen, le trio de producteurs au cœur de cette scène, il remporte en 2003 la fameuse emcee battle du Scribble Jam, le festival fédérateur de tout l’univers rap indé. Il aurait donc pu, à l’image d’autres vainqueurs comme Adeem, Sage Francis et Mac Lethal, être une figure culte appréciée de certains connaisseurs, mais ignorée du grand public. Cependant, au sein même de ce petit monde, le jeune homme s'est lié adolescent à un certain Kanye. Il en est devenu le collaborateur régulier, a co-écrit l’un de ses titres emblématiques, "Jesus Walks", et reçu grâce à lui un Grammy Award pour la meilleure chanson. Au bout de tout cela, à l'inverse de ses pairs de la scène backpacker, Rhymefest bénéficie donc d’une exposition médiatique conséquente.
Celle-ci se concrétise en 2006 par un premier album officiel, Blue Collar, où le rappeur côtoie les grands. Il y est intronisé en introduction par Q-Tip, et sur le dernier titre, le potache "Build Me Up", il rappe avec feu Ol’ Dirty Bastard. Il bénéficie aussi du gros son étincelant en vigueur à l’époque, grâce au travail de producteurs de première division comme No I.D., Chicago oblige, mais aussi Just Blaze, Cool & Dre et Mark Ronson, qui l’a signé sur son label. Kanye West, naturellement, est lui aussi au rendez-vous. Il produit (et rappe sur) le single phare de ce projet, un "Brand New" qui est paramétré pour séduire un large public, de même que d’autres morceaux relevés et fiers comme ce "Fever" aux sonorités latines, ce "Stick" très club au parfum old school, et ce "Get Down" très réussi avec ses scratches et ses harmonies vocales.
Rhymefest, cependant, demeure fidèle à ses origines. Son passé de battle MC se devine à travers ses jongleries verbales et des morceaux tels que "Dynomite (Going Postal)", qui s’en prend aux gangsters et aux rappeurs de pacotille. Il nous parle aussi de l’arrière-plan social difficile, les quartiers chauds de Chicago où il a grandi, un endroit rude qu'il célèbre néanmoins sur "Chicago-Rillas", avec Bump J et Mikkey Halstead. Par ailleurs, Che Smith ne porte pas le nom de Guevara par hasard, et le titre de son album, "col bleu", est tout sauf anodin. Comme dans la vraie vie, quand il se présentera avec un certain succès aux municipales de Chicago, ou quand il dialoguera avec le futur premier ministre britannique, David Cameron, à propos de la violence dans le rap, Rhymefest profite de sa notoriété pour faire état de sa fibre sociale.
Sur l’autre collaboration avec Kanye, un "More" nettement supérieur au single "Brand New", il parle des conséquences malheureuses de l'envie bien humaine de toujours en avoir plus, citant le cas d’une star de show-biz, d’un homme à femmes et d’un délinquant de la rue. Cette façon de conter à la suite trois histoires édifiantes, le rappeur en use aussi sur "Tell a Story", ainsi que sur "Bullet", le point d’orgue de l’album, qui se réapproprie le "Bullet and a Target" de Citizen Cope et dont chaque strophe se termine par la mort du protagoniste. Sur "Sister", il décrit les dégâts causés par la drogue sur une jeune fille. Si "All Girls Cheat", à propos des tromperies des femmes, semble de loin misogyne, c'est avant tout des hommes que ce titre se moque, en vérité. Et sur "Mr. Blue Collar", Rhymefest invite le poète spoken word Malik Yusef à décrire la vie réelle des minorités, prises en étau entre les préjugés et des emplois peu rétribués.
Kanye West a dit un jour être un backpacker en Benz, soit d’avoir fusionné le hip-hop underground avec le rap de nouveau riche. Cependant, il y en a eu un autre. Sur "Devil’s Pie" par exemple, Rhymefest est capable de nous parler de malheurs et de pauvreté sur une production chatoyante de Mark Ronson, faite de refrains R&B et d'un sample des Strokes. Mais avec son engagement fortement teinté d’humour, il penche avant tout vers son ancien statut de rappeur underground, comme le montrera le destin de cet album, qui bénéficiera d’une considération générale de la critique, mais dont le succès commercial sera plutôt modéré.
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