Avec « The College Dropout », Kanye West se détache de l’écurie Roc-A-Fella pour dévoiler un autre visage : celui d’un homme issu de la classe moyenne, pris en tenaille entre le rap flamboyant des mauvais garçons et celui des artistes portés sur l’introspection. Il apporte alors un premier jalon à l’une des discographies les plus riches et des plus commentées de l’histoire du rap.