Compte-tenu de son statut de star, on oublie parfois que les débuts de T.I. ont été laborieux. Sorti en 2001, son premier album commercial, I'm Serious, a été en effet un échec, à tel point que son label d'alors, Arista Records, avait décidé de se débarrasser du rappeur d'Atlanta. Il n'avait alors eu d'autre choix que d'emprunter la même route qu'à ses débuts, dans les années 90, quand il avait vendu des cassettes depuis le coffre de sa voiture, avec son compère Kuntry King. Il avait repris le chemin de la rue, avec une série de trois mixtapes appelées fort à propos In Da Streets, toutes sorties sur son propre label, Grand Hustle, courant 2002-03, et qu'il avait assemblées avec le renfort du Pimp Squad Click (ou P$C), son collectif de rappeurs fondé en 1997, ainsi que de son DJ attitré, un certain Drama.
