D’abord acteur de film et de séries TV, Will Oldham fait sa première apparition sur la scène rock alternative en 1991, en signant la pochette du séminal Spiderland, de Slint. L’année d’après, sous le nom de Palace Songs, il est l’auteur d’un premier single impressionnant, "Ohio River Boat Song", sur Drag City. Remarqué, il peut sortir en 1993, sous le nom de Palace Brothers (le frère en question s'appelle Todd Brashear) un magnifique There is No-One What Will Take Care of You, album majeur d’une vague lo-fi et anti-folk qui conquiert peu à peu le rock alternatif américain. Exploitant les thèmes éternels du désespoir, de la déchéance, de l’alcool et du péché, Will Oldham redécouvre les racines country et folk de la musique américaine, et réhabilite brillamment des genres tombés depuis longtemps en désuétude. Depuis, et avec divers Palace (Palace Songs, Palace Music...), sous son propre nom, ou sous celui de Bonnie "Prince" Billy, Will Oldham n’a cessé de livrer à rythme très serré des albums d’une qualité constante, s’imposant comme l’un des artistes essentiels des 90’s.