Echappé du groupe californien LA Symphony, Pigeon John propose ici son second album solo, un disque presque exclusivement produit et interprété par ses soins. Et pour cette suite plus achevée, plus aboutie que Pigeon John is Clueless, il a sorti le grand jeu. Sur Pigeon John is Dating your Sister, le rappeur veut nous parler des femmes, de sa vie, des femmes dans sa vie et nous livrer son Love Below à lui, en quelque sorte.